В 1566 году, когда войско крымского хана прорвалось к Болхову, направленные против татар воеводы П.М. Щенятев и И.В. Шереметев из-за местнического спора провалили порученное дело. На помощь Болхову пришлось идти рати возглавляемой опричными воеводами А.П. Телятевским, Д.И. и А.И. Хворостиниными.
Узнав о приближении свежих русских сил, 9 октября 1565 г. Девлет-Гирей ушел из-под Болхова. За этот поход Дмитрий Иванович получил в награду от царя "золотой" — монету, использовавшуюся в то время в качестве медали.