В «Родословной книге российского дворянства», вышедшей в Петербурге в конце XIX века, сказано о ветви рода Долгоруковых, начавшейся с сына Владимира – Тимофея: «Особенно замечателен второй сын Тимофея Владимировича – Иван Тимофеевич, прозванный Рыжко. Его сын Григорий Иванович Меньшой (Черт) в 1563 году служил воеводою в Михайлова» потом в Болхове
. Новосиле (1569 год), наместником шатским (1572 год), воеводою в Кукейносе (1573 год), в Пернове (1575 год), Кеси (1578 год), Падце (1579 год), Новгороде (1581–1583 годы).